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• 1、苯和液溴反应，苯与液溴反应
• 2、还记得这些风靡一时的表情包吗---发生在“苯宝宝”上的化学反应

1、苯和液溴反应，苯与液溴反应

苯和液溴在用铁作为催化剂的情况下能够剧烈反应，在没有催化剂的情况下，反应并不明显或不反应。

苯与液溴的反应为取代反应，取代反应是指苯分子中一个原子被溴取代的反应。溴分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，一部分溴与铁生成溴化铁，起到真正的催化作用；另一部分溴则与苯环发生反应。

2、还记得这些风靡一时的表情包吗---发生在“苯宝宝”上的化学反应

这些表情包看起来挺萌的，如果没有深入学化学这们学科还真体会不到其中的“真意”。苯环是个十分特殊的结构，所以在苯环上也能发生很多反应，其中大部分发生在苯环上的是芳香亲电取代反应。

硝化反应

定义：有机物的氢被硝基取代称为硝化反应。

苯在浓硫酸和浓硝酸的作用下，能发生硝化反应，苯环上的氢被取代。

苯环上的硝化

反应机理：

（i）浓硝酸在浓硫酸的作用下质子化，然后脱水形成硝基正离子。

第一步机理

(ii）上一步产生的硝基正离子作为亲电试剂进攻苯环形成碳正离子中间体。被进攻的碳原子由SP2杂化变成SP3与亲核试剂形成σ键，由于苯环是一个大的共轭体系，碳正离子的正电荷就被均匀的分到六个碳原子上，形成一个离域体系，使中间体的更稳定。连接亲核试剂的碳上的氢失去，形成双键，恢复苯环结构。

第二步速率比较快

硝基苯的衍生物一般都是易制爆有机物，所以存放时要放在棕色瓶存放于阴凉干燥处。换色炸药---TNT就是通过甲基苯的硝化制备的。甲基苯比苯更活泼，当硝基量足够时，就可以在甲基的邻对位上3个硝基，合成黄色炸药。

TNT的制备

卤化反应

定义：有机物分子的氢被卤原子取代称为卤化反应。苯在路易斯酸的催化下（如三氯化铁、三氯化铝等）与卤素单质发生反应，苯环上的氢被卤原子取代，发生卤化反应。

由于铁能与氯气或溴反应生成氯化铁或溴化铁，所以也可以直接用铁作催化剂。

磺化反应

有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。苯及其衍生物几乎都能发生磺化反应，生成苯磺酸。

磺酸基是很好的占位基团，在有机合成中，很多时候先在苯环上磺酸基占一个位置，然后再在苯环上其他取代基，而磺酸基也是一个很好的离去基团，在酸性条件下也很好脱去。

傅-克反应

有机化合物的氢被烷基（-R）取代称作烷基化反应；有机物分子的氢被酰基（-COR)取代称作酰化反应。苯环上发生烷基化是傅-克烷基化反应，苯环上的酰基化是傅-克酰基化。

（1）傅-克烷基化

苯和卤代烃在路易斯酸的催化下反应，生成烷基苯。

此反应机理和前面硝化反应相似。卤代烃与路易斯作用形成碳正离子作为亲电试剂进攻苯环，形成碳正离子，然后失去一个质子形成烷基苯。

傅-克烷基化的中间体是碳正离子，容易发生氢或烷基的迁移，使碳正离子更稳定，所以傅-克烷基化的产物需要考虑迁移的情况，如下。

路易斯酸催化活性的强弱迅速如下：

（2)傅-克酰基化

傅-克酰基化和烷基化反应机理相似，也是在路易斯的催化下，酰氯形成酰基正离子，然后和苯环发生亲电取代。

由于氯化铝容易和羰基络合，所以酰基化需要的氯化铝比烷基化多很多。通过酰基化后生成的酰基苯，也可以通过Clemmensen还原生成烷基苯。

克莱门森还原

当制备烷基苯是首选傅-克烷基化，可是上面说明了其中间体容易发生迁移，所以很难制备直链烷基苯。而酰基化时中间体酰基正离子就不会发生迁移，这时就需要先发生酰基化，在利用Clemmensen还原形成直链烷基苯。

苯的来源

煤和石油时制备简单苯的原料，如苯、甲苯等，而这些简单苯又可以通过硝化反应、磺化反应、傅-克烷基化、傅-克酰基化等合成其他苯的衍生物。当煤在无氧条件下加热至1000℃，煤分子通过热分馏产生煤焦油，从煤焦油中可以产生苯、甲苯、萘和其他芳香化合物。

总结

虽然上面写了很多关于苯的反应，这些都是用于科研实验中的。生活中，苯是一种有害的气体，它具有一定的挥发性，在废水排放中，含苯系化合物对人体伤害极大的。长期接触苯及苯的衍生物，会使人患贫血甚至白血病。当然也不用担心，现在我国对环境十分重视，所以环境中的苯不足以危害我们的健康。在实验室工作接触苯的科研人员在使用苯时要注意防护措施。

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